外出先で mac から Windows へ ssh する

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tips #Tailscale #SSH #Windows #macOS #WSL #RDP

はじめに

外出先（ホテル / カフェ / テザリング等）から、自宅や職場に置いた Windows マシンへ安全に接続したいことありませんか？ インターネットへ SSH（22番）や RDP（3389番）をポート開放する運用は避けたいので、本記事では Tailscale（WireGuard ベースのメッシュ VPN） を使って、次を構築します。

  • Mac → Windows へ SSH
  • 必要なら Mac → Windows へ リモートデスクトップ（Windows App）

構成のイメージはこうです。

  • Mac / Windows の両方に Tailscale を入れて同じ tailnet に参加
  • 通信は tailnet 内のプライベート IP（100.x.y.z）や MagicDNS 名で行う
  • SSH は Windows 側で OpenSSH Server を有効化して受ける
    • WSL に入りたい場合も、まず Windows に SSH してから wsl で入るのがシンプル

Tailscale のインストール

Windows 側の作業

まず、Windows に Tailscale をインストールします。公式サイト（https://tailscale.com/download）から Windows 版をダウンロードしてインストールしてください。 インストール後、起動してログインします（Google / GitHub / Microsoft 等）。同じ tailnet に Mac も参加させるため、同じアカウント（または同じ組織の tailnet）でログインします。

Tailscale の管理画面、または Windows の Tailscale クライアント上で 100.x.y.z の IP が表示されます。この IP が外出先から接続するときの宛先になります。

mac 側の作業

mac にも Tailscale をインストールします。インストールした後、「立ち上がらないな、、、」と思っていたら、右上にアイコンとして起動していた感じでした（気づかずちょっとハマりました）。ネットワーク接続後（Tailscale 起動後）、mac から Windows の IP アドレスに ping が通るようになります。

ping 100.xxx.xxx.xxx

レスポンスが返ってくるようになれば、tailnet 内の疎通は OK です。

OpenSSH Server

Windows 側の作業

Windows に OpenSSH Server を入れて、sshd を起動します。Windows 11 の場合（GUI）:

  1. 設定 → アプリ → オプション機能
  2. 機能を追加 を開く
  3. OpenSSH Server を追加してインストール

PowerShell（管理者）でも可能です：

# OpenSSH Server を追加
Add-WindowsCapability -Online -Name OpenSSH.Server~~~~0.0.1.0

sshd サービスの起動と自動起動を設定しておきます。

# サービス起動
Start-Service sshd

# 自動起動に
Set-Service -Name sshd -StartupType Automatic

# 状態確認
Get-Service sshd

また、Windows ファイアウォール（受信 22 番）の許可を実施します。 通常は OpenSSH Server のインストール時に規則が追加されますが、うまくいかない場合は明示的に許可します。

New-NetFirewallRule -Name "OpenSSH-Server-In-TCP" -DisplayName "OpenSSH Server (sshd)" -Enabled True -Direction Inbound -Protocol TCP -Action Allow -LocalPort 22

mac 側の作業

まずはパスワードで入れる状態を確認します。

ssh your_windows_user@100.xxx.xxx.xxx

初回はホスト鍵確認が出るので yes。ログインできれば SSH 経路は完成です。

鍵認証にする

外出先運用では、パスワードより鍵認証が扱いやすく安全です。

mac 側の作業

ssh-keygen -t ed25519 -C "mac-to-windows"

~/.ssh/id_ed25519 と ~/.ssh/id_ed25519.pub ができます。

Windows 側の作業

Windows の OpenSSH は、ユーザーごとの authorized_keys を見に行きます。基本は以下に配置します。

  • C:\Users\<ユーザー名>\.ssh\authorized_keys

手順例：

  1. Windows 側で .ssh フォルダ作成（なければ）
  2. Mac の公開鍵内容（id_ed25519.pub）を authorized_keys に追記

Mac で公開鍵を表示：

cat ~/.ssh/id_ed25519.pub

それを Windows の authorized_keys に貼り付けます（改行区切りで1行として）。

WSL の設定

WSL2 は VM 的に別 IP を持つため、Windows 側でポート転送（portproxy）する設定にしておきます。 大まかな流れ：

  1. WSL 側で sshd を起動（Ubuntu なら sudo apt install openssh-server → sudo service ssh start）
  2. Windows 側で netsh interface portproxy で 22 を WSL の IP:22 に転送
  3. Windows ファイアウォールで 22 を許可

まとめ

  • Tailscale を使うと、外出先からでも ポート開放なし に Mac → Windows を安全に扱える
  • SSH は Windows の OpenSSH Server を使うのが最短
  • WSL に入りたいだけなら「Windows に SSH → wsl」が運用しやすい
  • GUI が必要なら Windows App（RDP）も Tailscale IP でそのまま通る

この構成にしておくと、出先で「ちょっと Windows の作業環境を使いたい」がかなり楽になります。